Pengertian Pirimidin

Pirimidin adalah yang lebih kecil dari dua jenis basa nitrogen yang ditemukan dalam DNA dan RNA, yang menjadi purin lainnya. Molekul Pirimidin memiliki struktur cincin tunggal. Sitosin, timin, dan urasil adalah pirimidin.

Pirimidin merupakan senyawa organik heterosiklik aromatik yang mirip dengan piridin. Salah satu dari tiga Diazine (hetrosiklik beranggota enam dengan dua atom nitrogen di atas cincin), ia memiliki nitrogen pada posisi 1 dan 3 di atas cincin. Diazine lain adalah pirazin (nitrogen 1 dan 4) dan piridazine (nitrogen 1 dan 2). Dalam asam nukleat, tiga jenis nukleobasa adalah turunan pirimidin: sitosin (C), timin (T), dan urasil (U).

Pengertian Pirimidin

Pengertian Pirimidin

Sifat Kimia Pirimidin

Menurut klasifikasi Albert heterosiklik enam karbon dapat dikatakan “π-deficient” (“kekurangan π”). Substitusi oleh gugus elektronegatif atau atom nitrogen tambahan dalam cincin secara signifikan meningkatkan “kekurangan π” itu. Efek ini juga menurunkan kadar basa.

Sebagaimana piridina, dalam pirimidina densitas elektron π menurun sampai taraf lebih besar. Karenanya, substitusi aromatik elektrofilik lebih sulit sementara substitusi aromatik nukleofilik terbantu. Contoh jenis reaksi terakhir adalah penghilangan gugus amino dalam 2-aminopirimidina oleh klor dan reaksi sebaliknya.

Ketersediaan pasangan elektron tunggal (kadar basa) menurun dibandingkan piridina. Dibandingkan piridina, N-alkilasi dan N-oksidasi lebih sulita. Nilai pKa untuk pirimidina terprotonasi adalah 1,23 dibandingkan 5,30 untuk piridina.

Protonasi dan tambahan elektrofilik lain akan terjadi pada hanya satu nitrogen karena deaktivasi lebih lanjut oleh nitrogen kedua. Posisi 2-, 4-, dan 6- pada cincin pirimidina merupakan analog kekurangan elektron dari senyawa pyridina dan nitro- serta dinitrobenzena.

Posisi 5 lebih rendah tingkat kekurangan elektronnya dan substituen di sana sangat stabil. Namun, substitusi eletrofilik relatif lancar pada posisi 5, termasuk nitrasi dan halogenasi.

Reduksi dalam stabilisasi resonansi pirimidina dapat lebih menghasilkan reaksi adisi dan pemutusan cincin daripada substitusi. Salah satu manifestasinya dapat diamati pada “Dimroth rearrangement”.

Pirimidina juga ditemukan pada meteorit, tetapi para ilmuwan masih tidak tahu asal usulnya. Pirimidina juga secara fotolitik mengalami dekomposisi menjadi urasil di bawah cahaya UV.

 


Facebook Twitter

Sponsored Ads
loading...

Leave a Reply

Your email address will not be published. Required fields are marked *