Latar Belakang Keton
Tahukah Anda bahwa teman aldehida kita memiliki kerabat yang sangat dekat yang disebut keton ? Menurut definisi, keton adalah senyawa organik yang mengandung gugus fungsi karbonil. Jadi Anda mungkin bertanya-tanya apakah aldehida dan keton terkait, apa yang membuatnya berbeda? Yah, saya senang Anda bertanya karena yang harus Anda ingat hanyalah si kecil ini: hidrogen. Sementara aldehida mengandung atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonilnya, keton tidak memiliki atom hidrogen yang terikat.
Ada beberapa cara untuk mengetahui apakah Anda menemukan keton. Yang pertama adalah dengan melihat akhir kata kimia. Jika akhiran akhiran dari nama kimianya adalah ‘-uno’, maka dapat dipastikan bahwa senyawa tersebut mengandung keton. Ingin tahu cara lain untuk mengetahui apakah ada keton yang mengintai? Untuk properti fisik Anda. Keton memiliki titik didih yang tinggi dan menyukai air (kelarutan tinggi dalam air).
Mari gali lebih dalam dengan sifat fisik keton. Oksigen dalam keton suka mengambil semua elektron yang bisa didapatnya. Tapi, sebagai penimbun elektron, penolakan oksigen untuk berbagi menciptakan situasi rumit di mana beberapa atom keton memiliki muatan lebih banyak atau lebih sedikit daripada yang lain. Dalam kimia, atom penimbun elektron disebut elektronegatif. Atom elektronegatif lebih menarik bagi senyawa lain. Daya tarik ini, yang disebut polaritas, berkontribusi pada sifat fisik keton.
struktur dan formula
Keton terlihat sangat berbeda; Anda tidak dapat melewatkannya jika Anda melihatnya. Seperti yang ditunjukkan pada Rajah 1, ada dua gugus R yang terikat pada gugus karbonil (C=O). Gugus R tersebut dapat berupa semua jenis senyawa yang mengandung molekul karbon. Contoh bagaimana gugus R menentukan jenis keton diilustrasikan dalam diagram ini. Rumus molekulnya ditulis RCOR.
|
Diagram 1: Struktur molekul keton |
kegunaan lingkungan
Anda mungkin terkejut, tetapi keton banyak ditemukan di alam. Ingat apa yang kita bahas sebelumnya tentang nomenklatur? Masuk akal jika beberapa hormon yang beredar di tubuh kita adalah keton. Pikirkan hormon testosteron teman kita atau progesteron kerabat jauhnya. Keduanya mengandung keton. Uji pengetahuan Anda dengan melihat apakah Anda dapat mengidentifikasi di mana gugus keton berada dalam struktur hormon, seperti yang ditunjukkan pada dua diagram yang telah Anda lihat ini.
Struktur molekul hormon testosteron. |
Struktur molekul hormon progesteron. |
Selain berada di dalam tubuh manusia, keton juga ditemukan secara alami pada tumbuhan dan banyak digunakan dalam industri. Dalam industri, keton ditemukan dalam produk mulai dari pengencer cat hingga kain nilon. Plus, ada dua tempat umum keton ditemukan: (1) di permen karet mint yang mengandung spearmint, dan (2) botol penghapus cat kuku yang praktis. Keton terkandung dalam struktur molekul minyak spearmint (nama resmi: carvone) dan penghapus cat kuku (nama resmi: aseton). Ini diilustrasikan dalam diagram ini di layar Anda.
Struktur molekul minyak spearmint (carvone) |
Struktur molekul penghapus cat kuku (aseton) |
pembentukan keton
Jadi Anda memutuskan ingin membuat keton? Jauh sebelum Anda mengenakan kacamata itu dan memulai bisnis, pertimbangkan: (1) molekul apa yang berinteraksi satu sama lain, dan (2) mesin apa (yaitu larutan, panas, dll.) yang diperlukan untuk menyelesaikan reaksi. Untuk keton, ada sejumlah reaksi yang dapat digunakan untuk sintesis. Reaksi dapat berupa asilasi Friedel-Crafts di mana senyawa awal melibatkan penggunaan gugus aromatik dan asil klorida, reaksi hidrasi alkuna di mana senyawa awal adalah senyawa alkuna, atau reaksi lainnya.
Demi kesederhanaan, dan terlebih lagi agar pikiran kita tidak berputar, kita akan fokus pada reaksi oksidasi menggunakan alkohol. Seperti yang diduga, senyawa awal untuk reaksi ini adalah…tebakan Anda benar! Minuman keras. Tapi bukan sembarang alkohol. Kita berbicara tentang alkohol sekunder yang mewah di sini. Alkohol sekunder mengandung dua gugus R, bukan satu (seperti alkohol primer) seperti yang ditunjukkan dalam diagram ini di layar Anda. Sudah kubilang mereka mewah!
Diagram 5: Perbedaan antara alkohol primer (a) dan alkohol sekunder (b) |
Ingat ketika saya menyebutkan bahwa Anda memerlukan mesin yang tepat untuk menyelesaikan reaksi? Nah, ketika reaksi oksidasi digunakan untuk menghasilkan keton, mesin itu melibatkan larutan zat pengoksidasi. Asam kromat (H2CrO4) dan kromium trioksida (CrO3) adalah dua contoh larutan jenis ini.
Diagram 6: Sintesis keton melalui reaksi oksidasi alkohol sekunder |
Silakan ikuti, menggunakan diagram ini di sini, saat kami menangani reaksi ini. Ketika alkohol sekunder (a) dan zat pengoksidasi (b) berinteraksi satu sama lain, atom oksigen dan pasangan elektron dikeluarkan dari alkohol sekunder (c). Sebagai hasil dari interaksi ini, produk sampingan H2O terbentuk saat reaksi selesai.
Ingat, senyawa kimia senang menjadi stabil. Jadi masuk akal jika alkohol sekunder membutuhkan bantuan untuk tetap stabil setelah pasangan elektronnya dilepas. Nah, inilah ikatan ganda untuk menyelamatkan! Seperti yang Anda lihat pada produk akhir (d), keton mengandung ikatan rangkap, yang memperbaiki masalah yang terjadi saat zat pengoksidasi melepaskan pasangan elektron.
Ringkasan Pelajaran
Keton secara khusus merupakan senyawa organik yang mengandung gugus fungsi karbonil. Lebih penting lagi, ini berbeda dari aldehida karena tidak mengandung atom hidrogen. Ini juga mengandung atom yang sangat elektronegatif seperti oksigen, yang menghasilkan titik didih yang tinggi dan kelarutan dalam air. Juga, rumus kimianya adalah RCOR. Ini banyak terdapat di alam, mulai dari tumbuhan hingga hormon tubuh manusia hingga produk industri, seperti penghapus cat kuku.
Berbagai reaksi dapat digunakan untuk mensintesis keton tergantung pada molekul awal, termasuk asilasi Friedel-Crafts , di mana senyawa awal melibatkan penggunaan gugus aromatik dan asil klorida, reaksi hidrasi alkuna , di mana senyawa awal adalah senyawa alkuna. , atau reaksi lainnya. Saat menggunakan reaksi oksidasi, alkohol sekunder harus digunakan untuk membuat keton, di mana zat pengoksidasi menghilangkan dua atom hidrogen dan sepasang elektron.